Проте, Дамаскин залишає світську діяльність, щоби знайти себе в духовній. Приймає чернецтво в Палестині, в лаврі Сави Освяченого. Був дуже близьким до єрусалимського патріарха Івана. За свідченнями Феофана, Іван згадується як пресвітер та чернець. В одній із гомілій «Про засушену смоківницю» Дамаскина називають: «пресвітер святого Воскресіння Христа» (мова йде якраз про Гріб Господній в місті Єрусалим).
Останні роки життя Іван Дамаскин проводить в Єрусалимі, або ж околицях, де не зважаючи на мусульманське панування були збережені християнські святині. Не зважаючи на меншу масштабність паломництво до цих місць здійснювалися. Також це надихнуло Дамаскина до написання богословських праць, не виключно що деякі з них відносяться до того періоду, коли Дамаскин займав державну посаду в Дамаску.
Святий Іван Дамаскин. Цитати: